La formule de Benzène C? H? était connue depuis longtemps, mais sa structure est restée un mystère. La solution, cependant, a été proposé par le chimiste organique allemande Août Kekulé en 1865, bien que certains détails ne sont pas travaillé pendant un certain temps.
Vrai Structure de Benzène
La structure du benzène est assez simple. Le cadre est de six atomes de carbone liés entre eux pour former un cycle. Kekulé propose une alternance de liaisons simples et doubles. Toutes les liaisons carbone-carbone dans le benzène sont intermédiaires entre une simple et une double liaison. Chaque atome de carbone est lié à un seul atome d'hydrogène.
Aux fins de la discussion
Un anneau hexagonal dans le sens horaire de numéro permet de visualiser trois suggérés structures de benzène: Dewar benzène, Claus benzène et benzvalène.
Dewar benzène
James Dewar une structure conçue pour le benzène qui a une longue liaison simple entre C1 et C4. D'autres sont des liaisons simples entre C1 et C2, entre C3 et C4, entre C4 et C5 et C6 et entre C1. Dewar le benzène a deux doubles liaisons, l'une entre C2 et C3, l'autre entre C5 et C6. Dewar benzène est instable.
Claus benzène
Claus benzène est hexagonale avec des liaisons reliant les carbones opposés, C1 à C4, C2 à C5 et C3 à C6. Cette substance théorique n'a jamais été synthétisé.
benzvalène
Dans benzvalène, la bague hexagonale a aussi des liaisons simples entre C1 et C3, et entre C2 et C4. La seule double liaison entre C5 et C6. Bien entendu une telle liaison confère tridimensionnalité à la molécule.
Ladenburg Prismane et 3,3'-bis (cyclopropène)
Ladenburg Prismane est le seul isomère complètement saturé de benzène. Il se compose de deux anneaux parallèles de trois carbone pris en sandwich ensemble, chaque carbone ayant un atome d'hydrogène attaché. Il est très instable.
3,3'-bis (cyclopropène) est constitué de deux molécules de cyclopropène attachées les unes aux autres par l'intermédiaire de leurs atomes de carbone liés séparément.