L'acétone est une molécule relativement simple, - un groupe carbonyle ou un groupe C = O, avec deux groupes méthyle ou -CH3 attaché au carbone carbonyle. Malgré son apparente simplicité, cependant, comme d'autres composés carbonylés il a une chimie très riche. Comme vous apprendre la chimie organique, vous arriverez à comprendre des choses telles que la façon dont les chimistes peuvent bromer l'acétone, en faire un cétal et de le réduire au propane.
Caractéristiques structurelles
L'oxygène dans l'acétone aspire la densité d'électrons à une distance à partir du carbone de carbonyle. Par conséquent, l'oxygène est riche en électrons et peuvent réagir avec des espèces pauvres en électrons, en particulier des ions hydrogène. Le carbone du carbonyle, en revanche, est pauvre en électrons et peut réagir avec les espèces riches en électrons. Enfin, les deux atomes de carbone de méthyle de chaque côté sont exceptionnellement acide parce que la base conjuguée est exceptionnellement stable. Si l'une de ces deux atomes de carbone donne de suite l'un des ions d'hydrogène liés à elle, la charge négative résultante sera partagée et délocalisée sur le groupe carbonyle.
bromation
Le simple ajout de brome à une solution d'acétone va conduire à une réaction très lente. En règle générale, il est nécessaire de catalyser la réaction avec un acide ou une base. Il y a une différence essentielle entre les deux: Lorsque l'acide est utilisé, un seul atome de brome est généralement ajouté à la cétone. Lorsque la base est utilisée, cependant, plusieurs atomes d'hydrogène sur les groupes méthyle peuvent être remplacés par des atomes de brome. La différence réside dans le mécanisme réactionnel. Une base tire un ion hydrogène hors d'un groupe méthyle pour démarrer la réaction tandis qu'un acide don d'un ion hydrogène à l'oxygène du carbonyle. Une fois que l'acétone a un atome de brome ajouté, le premier type de réaction (celui initié par la base) est plus rapide alors que le deuxième type de réaction est plus lente.
Réduction de Wolff-Kishner
La réduction de Wolff-Kishner, un composé appelé hydrazine est ajouté à une cétone comme l'acétone. L'hydrazine prend la place de l'oxygène du carbonyle à travers un processus en plusieurs étapes. en ajoutant ensuite une base comme l'hydroxyde de sodium et on chauffe le mélange réduit la molécule au propane. Le diéthylène glycol est un solvant commun pour ce genre de réaction. Dans une autre réaction quelque peu similaire, l'acétone peut être combiné avec azacyclopentane pour produire une sorte de composé appelé une énamine. Le azacyclopentane est un cycle à cinq chaînons qui comprend un atome d'azote; à la fin de la réaction, l'azote dans le cycle va devenir lié au carbone du carbonyle dans l'acétone, ce qui aura perdu jusqu'à l'oxygène attaché. Le carbone du carbonyle dans l'acétone aura une double liaison à l'un des carbones méthyliques, qui ont perdu un atome d'hydrogène également.
Formation Acid-catalysé acétal
Souvent en chimie organique, vous devez effectuer une réaction qui ne serait pas possible en présence d'un groupe carbonyle. Vous pouvez «protéger» le groupe carbonyle en le convertissant en un acétal, où le carbone du carbonyle a perdu son oxygène et est maintenant connecté à la place de deux atomes d'oxygène, dont chacun est relié à une chaîne carbonée. La façon la plus simple de le faire est avec de l'éthylène glycol (aka antigel). Lorsqu'il est mélangé avec de l'éthylène glycol en présence d'un catalyseur acide, de l'acétone est transformée en un acétal. Ce processus peut ensuite être inversée en utilisant de l'acide et de l'eau.