Comment Nom Isomères

February 20

Comment Nom Isomères


Composé répondant à la formule C3H8 a une seule structure possible. Augmenter le nombre de carbones se C4H10, cependant, et il y a maintenant deux structures possibles. la complexité de la molécule augmente, le nombre de structures possibles pour chaque formule moléculaire augmente seulement. Différentes structures répondant à la même formule moléculaire sont appelés isomères. Le système d'appellation des isomères est la même que pour tout autre composé organique. Alors que les noms ne sont pas facile à dire, ils le rendent facile de comprendre la structure du nom, car une formule moléculaire donnée ne correspond pas nécessairement à une seule structure.

Instructions

1 Dessinez les formules structurelles pour les isomères dont vous avez besoin de nommer. Si vous travaillez dans le laboratoire, vous avez déjà une structure que vous avez identifié sur la base des spectres RMN, les spectres d'absorption IR, etc. Si vous travaillez ce problème sur un devoir, d'autre part, vous recevez donné des formules structurelles pour commencer à partir .

2 Déterminer si les isomères en question sont des alcanes, des alcènes ou alcynes. Alcanes ont seulement des liaisons simples carbone-carbone, tandis que les alcènes avoir une ou plusieurs doubles liaisons et alcynes avoir une ou plusieurs liaisons triples.

3 Identifier tous les anneaux dans la structure. Identifier les groupes fonctionnels suivants (où -R est toute chaîne de carbone):

R-OH = alcool

R-COOH = acide carboxylique

R-COO-R = ester

ROR = éther

R = amine -NH2

R = CHO-aldéhyde

RC (= O) R = cétone

Il existe d'autres, mais ceux-ci sont les plus importantes que vous devez les connaître.

4 Si le composé a des groupes fonctionnels multiples, déterminer lequel de ceux-ci est de la plus haute priorité. La séquence de priorité des groupes fonctionnels est la suivante (de la plus haute priorité à la plus basse):

acide carboxylique

aldéhyde

cétone

ester

alcène

alcyne

de l'alcool

amine

éther

5 Trouver la plus longue chaîne carbonée dans la molécule qui contient le groupe fonctionnel le plus prioritaire. Si plusieurs chaînes existent qui contiennent le groupe fonctionnel le plus prioritaire, choisissez la plus longue. Si deux ou plusieurs chaînes sont de même longueur, choisir celui qui a le plus grand nombre de substituants fixés, tels que des chaînes latérales, des groupes fonctionnels ou des halogènes.

6 Choisir le nom de base correspondant au nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée. Les noms sont les suivants:

méthane = 1 atome de carbone

éthane = 2 atomes de carbone

propane = 3 atomes de carbone

butane = 4 atomes de carbone

pentane = 5 atomes de carbone

hexane = 6 atomes de carbone

heptane = 7 atomes de carbone

octane = 8 atomes de carbone

nonane = 9 carbones

décane = 10 atomes de carbone

undécane = 11 atomes de carbone

dodécane = 12 atomes de carbone

7 Modifier la fin de ce nom de "-ane" au suffixe correspondant à la fonction la plus haute priorité dans la molécule. Les suffixes pour chaque groupe fonctionnel sont les suivantes:

acide carboxylique = acide -oic

aldéhyde = -al

cétone = -one

ester = -oate

alcène = -ène

alcyne = triple liaison

alcool = -ol

amine = -amine

Lorsque vous nommez un éther simple, nommer les deux substituants de chaque côté de l'atome d'oxygène, puis suivez ces deux noms avec le mot "éther". CH3CH2OCH2CH3, par exemple, devient l'éther diéthylique. Un nom d'éther plus complexe commence avec la chaîne carbonée plus courte fixée à l'oxygène et en changeant la fin de ce nom à -oxy, par exemple le méthane est un groupe méthoxy. Ce nom ajoute alors comme un préfixe au nom de la chaîne carbonée de l'autre côté de l'oxygène.

8 Numéroter les carbones dans la chaîne commençant à l'extrémité la plus proche du groupe fonctionnel de priorité la plus élevée. S'il n'y a pas de groupes fonctionnels, commencer la numérotation des atomes de carbone dans l'alcane à l'extrémité la plus proche du premier substituant.

9 Indiquer la position de chaque substituant sur la chaîne en déterminant le nombre de carbone auquel il est attaché. Si vous avez une chaîne de 10 carbone avec un atome de chlore attaché au second atome de carbone, par exemple, un 2 indique la position du chlore. À moins que le groupe de priorité la plus élevée est un acide carboxylique ou un aldéhyde, vous devez également indiquer la position du groupe fonctionnel de la plus haute priorité. Désignons la position du groupe fonctionnel de priorité la plus élevée en préfixant un numéro au nom de base. Si vous avez une chaîne de 8 carbone où l'alcool est sur le carbone 3, par exemple, le nom deviendrait 3-octanol, alors que si vous aviez une chaîne 5-carbone avec un groupe cétone sur le carbone 2, le nom deviendrait 2- pentanone.

dix Choisissez le nom correspondant à chaque substituant. Les noms des substituants de groupes fonctionnels sont les suivants:

Alcool = hydroxy

Amine = amino

Chlore = chloro

Fluor = fluoro

Bromine = bromo

Iode = iodo

substituants alkane sont nommés en choisissant le nom correspondant à la longueur de la chaîne carbonée alcane (méthane, l'éthane, le propane, le butane, etc.), et en changeant la fin de -yl.

S'il y a plus d'un seul type de substituant (par exemple le chlore), ajouter un préfixe au nom du substituant qui indique combien sont présents. Di = 2, la tri = 3, 4 = tétra, penta = 5 et ainsi de suite.

11 Ajouter les préfixes au nom de base. Les préfixes tous être organiser dans l'ordre alphabétique, quel que soit l'ordre dans lequel ils apparaissent dans la molécule. Notez que di, tri et tétra ne comptent pas pour déterminer l'ordre alphabétique. Précéder chaque préfixe du numéro désignant le carbone auquel il est attaché.

Exemples:

Un alcane cinq atomes de carbone avec un alcool sur le carbone 1 et un atome de chlore sur le carbone 3 = 3-chloro-1-ol

Une chaîne de six atomes de carbone avec 2 chlore sur le carbone 2, un autre sur le carbone 3 du chlore et un atome de brome sur le carbone 3 = 3-bromo-2,2,3-trichlorohexane

Un acide carboxylique 7-carbone avec un alcool sur le troisième atome de carbone du groupe carboxyle et une chaîne de deux atomes de carbone fixé à l'atome de carbone quatrième = acide 4-éthyl-3-hydroxyheptanoïque

Conseils et avertissements

  • La seule façon de se habituer à nommer les composés organiques est de pratiquer. Essayez de nommer différentes structures puis de vérifier pour voir si vous avez les noms à droite.
  • A quelques exceptions près:
  • Lorsque vous nommez un ester, le nom de la chaîne de carbone fixé à l'oxygène liaison simple comme un substituant alkyle, et de mettre un espace entre ce nom et le nom de base. Si vous avez une chaîne de six carbone avec un groupe ester, à la fin, et une autre chaîne de trois-carbone fixé à l'oxygène liaison simple de l'autre côté, par exemple, vous nommez-le propyle hexanoate.
  • Lorsque vous nommez une amine, si vous trouvez que d'autres groupes alkyle sont fixés à l'azote, nommez-les substituants tels que alkyle. Si vous avez trois chaînes 2-carbone liés à un atome d'azote, par exemple, vous nommez la triéthylamine composé.