Quels Carbones sont liés à quatre substituants différents?

January 27

Quels Carbones sont liés à quatre substituants différents?


Carbon qui a des liaisons simples seulement et pas de doubles liaisons est appelée sp3 hybridée. Un carbone sp3 hybride aura quatre autres atomes qui lui sont attachés. Ces atomes ne doivent pas tous être différents. Dans le cas du méthane, par exemple, le carbone central est lié à 4 atomes d'hydrogène. Si le carbone a quatre substituants ou des groupes qui lui sont attachés différents, cependant, il est appelé un carbone chiral, qui a des propriétés spéciales.

Chiralité

Un carbone chiral a pas de plan interne de symétrie. Si vous pouviez prendre un couteau et couper une tranche à travers ce carbone, peu importe la façon dont vous coupez, vous ne serez jamais deux moitiés qui sont des images miroir de l'autre. En d'autres termes, un atome de carbone chiral est asymétrique. Une molécule avec la même propriété est appelée une molécule chirale. En général, mais pas toujours une molécule qui contient au moins un atome de carbone chiral sera chirale aussi bien.

Rotation

Imaginez un composé avec la formule suivante: CFClBrH. Ce carbone a un fluor, un chlore, un brome et un atome d'hydrogène attaché à lui. L'atome de carbone se forme au centre d'un tétraèdre, avec les quatre atomes pointant vers chacun des coins. Supposons que le fluor est d'abord dirigée vers l'extérieur de vous, le chlore et brome sont d'abord dirigées vers vous, et l'hydrogène pointe vers le haut. Maintenant, imaginez que vous pouvez passer par magie ou échanger la position de deux des atomes sans modifier les autres - le brome et l'hydrogène restent comme avant, par exemple, mais le fluor est désormais pointant vers vous et le chlore est désormais pointant loin. Si vous prenez ces deux molécules et les faire pivoter dans l'oeil de votre esprit, vous verrez qu'il n'y a aucun moyen possible de superposer l'un sur l'autre. En d'autres termes, même si elles ont la même formule chimique et la même connectivité, ils sont des molécules différentes.

énantiomères

Un carbone avec quatre substituants différents est chiral et a donc deux formes en miroir non superposables. Les chimistes appellent ces énantiomères. Si vous voulez penser à ce sujet d'une manière plus intuitive, il suffit de regarder vos mains. Ce sont des images miroir l'une de l'autre; mais ce qui se passe si vous essayez de serrer la main droite de quelqu'un avec votre gauche? Comme les deux formes de la molécule chirale, vos mains sont non-superimosable.

Meso

Un composé qui contient au moins un atome de carbone chiral est typiquement chirale. composés méso, cependant, sont une exception à cette règle. Un composé méso comprend deux ou plusieurs carbones chiraux et un plan de symétrie qui la traverse de telle sorte qu'une moitié de la molécule est une image miroir de l'autre. Prenons, par exemple, le cis-1,2-cyclohexanediol (vous pouvez trouver la structure de ce composé sous le lien dans la section des ressources). Il possède deux carbones chiraux (les carbones fixés aux groupes -OH), mais un plan de symétrie passe entre eux. Si vous dessiner l'image en miroir de ce composé, il peut être superposé sur l'original. Cis-1,2-cyclohexanediol est un exemple d'un composé méso. Trans-1,2-cyclohexanediol, en revanche, est chiral et possède un énantiomère.

Fun Fact

Énantiomères interagissent souvent différemment avec les systèmes biologiques. C'est parce que vos protéines ont des cavités et des structures qui interagissent avec des molécules ayant une forme spécifique, et un énantiomère "adapte" tandis que l'autre ne le fait pas - autant que la main droite ne rentre pas dans un gant de baseball gaucher. Parmi de nombreux exemples curieux est le composé qui donne l'huile de menthe verte son parfum, (R) -carvone. L'énantiomère (R) -carvone est (S) -carvone, le composé qui donne des graines de carvi leur parfum. (S) -carvone et (R) -carvone ont les mêmes formules chimiques et des connexions, mais ils sont des images miroir les uns des autres.