Aldéhydes et cétones sont des composés organiques caractérisés par des groupes carbonyle, - (C = O) -. Si les deux liaisons libres se connectent à des atomes de carbone, le composé est une cétone. Si l'on se connecte à un atome de carbone et l'autre un atome d'hydrogène, le composé est un aldéhyde. Les groupes carbonyle sont réactifs. Aldéhydes et cétones réarrangent par des changements de liaison interne. Cela leur change, au moins temporairement, en différents composés. Cela donne lieu à la nécessité de dérivés.
Ketone instabilité
Les obligations-quarts internes aldéhydes et cétones subissent est connu sous le nom "tautomérie." Acétone (dimethyl cétone), par exemple, a la structure chimique de base CH3- (C = O) -CH3. Lorsque l'un des atomes d'hydrogène du groupe méthyle se déplace sur l'atome d'oxygène, sa structure devient CH3- (C-OH) = CH2. La double liaison entre l'atome de carbone du milieu et l'atome de carbone extrême droite identifie ce tautomère comme un alcène; le groupe OH, il est un alcool. Cette combinaison est appelé un "énol" (abréviation de alcène-alcool). formes énoliques et les formes "céto" sont facilement interchangeables.
Aldéhydes-identiques ou différents?
Avis seulement un groupe méthyle (CH3) a été nécessaire pour produire des changements d'obligations. Cela signifie un aldéhyde peut subir le même genre de tautomérie. L'exemple le plus simple est l'acétaldéhyde, la structure chimique CH3- (C = O) -H. Bien que non une cétone, cette structure est considérée comme une forme céto. Acétaldéhyde déplace dans sa forme énol, CH2 = (C-OH) -H, de la même manière que l'acétone ne. Aldéhydes et cétones possèdent la même instabilité exacte et sont donc traités de manière similaire pour effectuer une identification.
Comment cela affecte identification
Si l'on ajoute un réactif à un échantillon à tester pour un alcène ou un alcool, un aldéhyde ou une cétone peut test positif. Le même échantillon peut également réagir à des tests spécifiques pour les aldéhydes et les cétones. Pour améliorer l'identification, un complexe ou un dérivé peuvent être formés qui se rétrécit vers le bas les choix. Le dérivé de choix dépend d'autres groupes fonctionnels contenus dans la molécule inconnue, solubilité dans l'eau de l'aldéhyde ou cétone, et d'autres propriétés. Le dérivé est ensuite testé pour les paramètres facilement identifiables tels que le point de fusion (après purification) ou par voie électronique, comme par spectre.
Types dérivés avec des bases de données correspondantes
dérivés types communs comprennent 2, 4-dinitrophénylhydrazones, 3, 5, dinitrophenylbenzoates semicarbazones, des oximes et des produits d'addition de sulfite. Ces produits dérivés peuvent être identifiés à partir d'une variété de bases de données, y compris les ressources en ligne, et des textes sur papier tels que l'immense travail de référence Beilstein (disponible dans de nombreuses universités), qui couvre la littérature chimique de 1771 à nos jours. L'accès à Beilstein est également disponible par abonnement via "Reaxys" d'Elsevier (voir Ressources).