Quelle est la structure chimique de l'artémisinine?

March 7

Quelle est la structure chimique de l'artémisinine?


Artémisinine, poids moléculaire 282,34, anciennement connu sous le nom Qinghaosu, formule chimique de base C₁ ... H₂₂O ..., est un état naturel endoperoxyde quadricyclic sesquiterpène lactone utilisé dans le traitement des souches multi-résistantes de "falciparum" paludisme. Il forme des cristaux orthorhombiques incolores qui sont solubles dans l'alcool, et plus encore dans l'acétate d'éthyle. Elle est le plus souvent utilisé dans le cadre d'une thérapie de combinaison avec d'autres médicaments antipaludéens. Il est également à l'étude pour le traitement du cancer.

Sources

Quelle est la structure chimique de l'artémisinine?


Pendant des centaines d'années, la source de l'artémisinine a été la brousse armoise, "artemisia annua." Ce buisson était autrefois couramment utilisé dans la production de l'absinthe, et est actuellement utilisé pour la saveur du vermouth.

Plus récemment, la synthèse de l'artémisinine et similaires analogues a été l'objet d'une enquête dans le laboratoire, ce qui conduit à la production de médicaments de combinaison, comme encouragée par l'Organisation mondiale de la santé (OMS). Un tel traitement est appelé ACT pour la thérapie combinée à base d'artémisinine. méthodes biosynthétiques sont en cours d'évaluation.

Pourquoi artémisinine est spécial

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Certaines souches de paludisme sont devenus résistants aux médicaments. Le pire de ces autant que les complications médicales et la mort de taux est le paludisme à falciparum. Elle est répandue dans les latitudes moyennes-Sourthern de la terre, en particulier en Afrique subsaharienne. Artémisinine réussit où de nombreux médicaments antipaludiques ne peut plus dans la lutte contre Falciparum. Malheureusement, la preuve est surfaçage qu'une souche résistant à l'artémisinine peut être en train d'émerger au Cambodge occidental.

Structure de Ring of artémisinine

L'artémisinine est un quadricycle. Cela signifie que la structure de base comporte quatre anneaux. Un des anneaux a une liaison peroxyde dans le cadre de l'anneau.

peroxyde Structure

L'artémisinine est également un endoperoxyde. Cela veut dire qu 'il contient la liaison de deux atomes d'oxygène de peroxyde (-OO-) entre deux points sur l'une des bagues.

terpène Classification

L'artémisinine est un sesquiterpène. Cela montre à ses possédant 15 atomes de carbone qui aurait pu venir d'une combinaison de trois isoprène (cinq atomes de carbone) des molécules.

lactone Feature

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Enfin, l'artémisinine est une lactone. Une lactone est une structure cyclique qui peut se former à partir d'une seule molécule qui a un groupe carboxylique (-C (O) OH), se combinant avec un groupe alcool (HO-C-), qui élimine une molécule d'eau pour former un liaison ester (-C (O) -OC-). Par exemple, la HO- chaîne droite (CH₂) ₄-COOH peut perdre de l'eau pour former une lactone à six chaînons comme indiqué dans l'image d'accompagnement "delta-valérolactone."

Caractéristiques mineures

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En ce qui concerne des détails plus fins, l'artémisinine est une structure en 3-D. Si les trois anneaux sont considérés comme étant dans le plan d'un morceau de papier, certaines fonctionnalités vont couler au-dessous du papier, tandis que d'autres vont augmenter au-dessus du papier. Dans l'image fournie de l'artémisinine, les triangles noirs picture groupes élevant au-dessus du papier, tandis que les triangles de lignes en pointillés représentent des groupes d'amortissement ci-dessous le papier.