Le terme «isomère» vient des mots grecs signifiant «mêmes parties». Deux composés qui sont des isomères ont la même formule moléculaire, - le même nombre d'atomes de carbone, des atomes d'oxygène, des atomes d'hydrogène ou d'autres atomes - mais leurs structures sont différentes. Isomères peuvent être divisés en deux grandes classes, des isomères de structure et stéréoisomères. Vous rencontrerez deux types fréquemment tout au long de la chimie organique et de biochimie.
isomères structuraux
isomères structurels ont une connectivité différente; en d'autres termes, les mêmes atomes forment les deux molécules, mais sont reliés entre eux d'une manière différente. Si nous avons une molécule ayant la formule C4H10, par exemple, on peut tracer une structure dans laquelle les atomes de carbone constituent une seule chaîne quatre atomes de carbone, ou dans laquelle un atome de carbone est un groupe méthyle attaché à l'atome de carbone intermédiaire d'un à trois carbones chaîne. Ces deux structures seraient tous les deux ont la même formule moléculaire, mais les atomes sont reliés les uns aux autres d'une manière différente - en conséquence, ils sont des isomères structuraux.
stéréoisomères
Stéréo-isomères ont la même connectivité, mais une disposition différente des atomes dans l'espace. En d'autres termes, quatre groupes peuvent tous être reliés au même atome de carbone, mais si la façon dont ces groupes sont positionnés dans l'espace diffère entre les deux molécules, ces molécules sont des stéréo-isomères. Imaginez, par exemple, une molécule avec les C6H10Cl2 formule contenant un cycle de carbone à six chaînons; de garder les choses simples, sur le papier que nous pourrions tirer cet anneau de carbone à six chaînons comme un hexagone. Imaginons aussi les atomes de chlore attachés au carbone 1 et le carbone 2 de l'anneau. Cela nous limite à deux possibilités. Les atomes de chlore peuvent être soit du même côté de l'anneau, ou l'un d'entre eux pourraient être au-dessus de l'anneau tandis que l'autre est ci-dessous. Ces deux possibilités sont stéréoisomères en raison de la connectivité de structure est la même, mais l'agencement dans l'espace différent.
Types de Stéréoisomérie
Dans les molécules individuelles avec des atomes de carbone liés, les atomes de carbone à chaque extrémité d'une liaison simple peut tourner. Cette rotation donne lieu à des configurations différentes de la molécule appelée conformères. Certains manuels appellent conformères stéréoisomères tandis que d'autres ne le font pas; en général, cependant, si vous êtes invité à dessiner stéréoisomères d'une molécule sur un examen, conformères ne comptent pas. Les énantiomères sont des paires de stéréoisomères qui portent la même relation les uns aux autres que votre main gauche et à droite - ils sont des images miroir identiques qui ne peuvent pas se superposer les uns des autres. Diastéréoisomères, comme la molécule C6H10Cl2 discuté, sont des stéréoisomères qui ne sont pas liés les uns aux autres comme des images miroir.
Propriétés
Deux isomères structuraux différents d'une molécule peuvent avoir des propriétés très différentes. Deux isomères structuraux de C4H10O, par exemple, sont butanol (un alcool) et de l'éther diéthylique (un solvant et un anesthésique). Les diastéréoisomères peuvent aussi avoir des propriétés très différentes. Énantiomères, cependant, ont des propriétés physiques identiques à une exception près: la direction dans laquelle ils font tourner la lumière polarisée dans un plan. Un énantiomère tourne-plan de la lumière polarisée dans un sens, tandis que l'autre énantiomère tourne dans l'autre. Les énantiomères sont néanmoins très importants en biochimie, parce que les enzymes et les protéines dans le corps reconnaissent les molécules sur la base de leur forme, de sorte qu'ils vont souvent se lier à un énantiomère, mais pas l'autre.