Les utilisations de l'acide bromhydrique

March 21

Les utilisations de l'acide bromhydrique


l'acide bromhydrique, ou HBr, dissous dans l'eau est un réactif important pour les chimistes organiques et remplit de nombreuses fonctions dans l'industrie des produits chimiques. chimistes organiques synthétiques ont besoin de faire de grandes molécules complexes avec des propriétés spécifiques des petits blocs de construction, de sorte qu'ils utilisent une «boîte à outils» des réactions pour transformer les matières premières plus petits dans le produit final. L'acide bromhydrique est l'un des outils dans ce kit.

hydratation électrophile

Le bromure d'hydrogène est un acide extrêmement fort, ce qui signifie qu'il devient totalement déprotoné (pratiquement toutes les molécules de bromure d'hydrogène donnent un ion hydrogène) dans l'eau. Ajout de diluer l'acide bromhydrique à un alcène (un composé contenant une double liaison entre deux atomes de carbone) est un moyen de transformer l'alcène en un alcool (par exemple, un composé de carbone avec un groupe -OH collé sur elle). L'alcool sera ajouté à plus substitué des deux atomes de carbone (celui des deux atomes de carbone a des groupes plus volumineux qui s'y rattachent en place d'hydrogènes). Bien que cette réaction peut parfois être utile, son utilité est limitée en raison d'un processus appelé carbocation réarrangement peut avoir lieu, ce qui peut donner un mélange de produits.

Alcool à haloalcane

Le groupe OH en un alcool peut être remplacé par un atome de brome par addition d'acide bromhydrique. Pour les alcools secondaires (alcools où le carbone portant le groupe OH est fixé à deux autres atomes de carbone) réarrangements carbocations peuvent avoir lieu, de sorte que ce processus est surtout utile pour certains types d'alcools. L'acide bromhydrique peut également être utilisée pour briser un éther (une molécule contenant un atome d'oxygène lié à deux atomes de carbone de chaque côté) dans un halogénoalcane (une chaîne de carbone se terminant par un atome de brome) et un alcool.

époxydes

des cycles à trois chaînons contenant un atome d'oxygène et deux atomes de carbone sont appelés époxydés. L'acide bromhydrique (tout comme d'autres acides forts) peut briser le cycle époxyde, bien que dans le processus d'un atome de brome est ajouté à l'un des atomes de carbone de l'anneau. Ce produit a, comme d'autres formés à partir de l'addition d'un atome de brome à un composé organique, est un intermédiaire utile dans de nombreuses synthèses organiques. L'ajout de magnésium à ce type de composé, par exemple, fera un autre type de réactif appelé un réactif de Grignard, qui peut être ajouté à d'autres composés organiques à faire un plus grand squelette de carbone.

Substitution bimoléculaire

L'acide bromhydrique peut fournir des ions bromure pour être utilisés comme agents nucléophiles, chargés négativement ou des groupes riches en électrons attirés par les charges positives partielles dans une chaîne de carbone. Un alcane (un composé organique avec uniquement des simples liaisons carbone-carbone et aucun groupe spécial qui lui sont attachés) avec, par exemple, un atome de chlore ou un atome d'iode attaché à elle peut réagir avec l'acide bromhydrique pour substituer le brome, le chlore ou l'iode. Ceci est un processus à double sens, bien sûr, et l'atome de chlore peut à son tour remplacer l'atome de brome, de sorte que les conditions de réaction (solvant, etc.) doit être conçu pour favoriser le produit désiré.