Camphène, C10H16, est produite à partir d'alpha-pinène et d'un hydrocarbure monoterpénique deux anneaux. Les terpènes sont étroitement associés aux conifères. En fait, le mot "terpène" vient de "térébenthine".
Camphre, C10H16O, un terpénoïde de médicament à l'odeur agréable, une fois fréquemment dans la maison, possède des propriétés antimicrobiennes et anesthésiques. Il est également utilisé dans la toux-suppresseurs.
Camphre est fabriqué à partir de camphène par réarrangement intermoléculaire, capture l'acétate, l'hydrolyse et l'oxydation.
séquence de réaction
Camphene subit Wagner-Meerwein réarrangement, formant isobornéol par une liaison délocalisation. Le diagramme montre les trois espèces neutres impliquées dans le réarrangement.
De nombreuses réactions sont réversibles. Par "capturer" une configuration, la réversibilité est éliminé, et le produit désiré est produit avec un rendement élevé. Tel est l'objet de l'acétate dans la synthèse du camphre - pour entraîner la réaction dans le sens souhaité - à la formation de l'acétate d'isobornéol. Parfois, cette réaction est effectuée en présence d'un catalyseur, tel qu'un polyacide contenant du tungstène.
L'acétate d'isobornéol peut ensuite être saponifié isobornéol par traitement avec de l'hydroxyde de potassium alcoolique. Après refroidissement, le produit est traité avec de l'eau, ce qui provoque l'isobornéol solide qui ne sont pas solubles dans l'eau, afin de précipiter. La collecte par filtration et séchage, l'isobornéol peut alors être oxydé en utilisant l'agent oxydant doux, agent de blanchiment d'hypochlorite de sodium (en présence d'acide acétique). En variante, le mélange d'oxydation de l'acide chromique et de l'acide sulfurique peut être utilisé, cependant, cela génère des déchets gênants de chrome.
Wagner-Meerwein Restructurations et Carbocation réarrangements
Le carbocation (anciennement appelé ion carbonium) a été observé la première fois en 1901. Cependant, ce réarrangement découvert par le chimiste allemand Hans Meerwein (1.879 à 1.965) a été la première réaction proclamé avoir impliqué un carbocation intermédiaire.
Précautions
Certains des matériaux utilisés dans ce mode opératoire de synthèse sont potentiellement dangereux. L'acide acétique, par exemple, est capable de produire des brûlures graves sans infliger beaucoup, le cas échéant, la douleur initiale. En outre, les fumées sont nocives pour les membranes muqueuses et les yeux. hydroxyde de potassium alcoolique est fortement caustique. Même camphre et les autres substances utilisées comme les principaux réactifs sont toxiques et peuvent causer des problèmes si l'équipement de sécurité approprié, y compris les hottes de laboratoire, n'est pas utilisé.