Le benzène est un des plus simples des composés aromatiques dits, qui présentent une stabilité inhabituelle. En fait, il a été l'étude du benzène qui a initialement conduit à la découverte de l'aromaticité. Le benzène peut être représenté de plusieurs manières différentes; deux d'entre eux sont ce que les chimistes appellent des formes de résonance, ce qui signifie que la structure réelle du benzène est en réalité un hybride des deux.
Structures de résonance
Le benzène a six atomes de carbone et six atomes d'hydrogène; par conséquent, chaque atome de carbone est lié à deux autres atomes de carbone et un atome d'hydrogène. Les atomes de carbone forment un hexagone, et vous pouvez décrire cela simplement en dessinant un hexagone à six faces sur papier. Une deuxième ligne à côté de l'un de ces six faces représente une double liaison, donc il y a un total de trois doubles liaisons dans la molécule - un tout autre côté. Pour une image de ce que cela ressemble, voir la section Ressources.
Structures de résonance
Vous pouvez dessiner les doubles liaisons dans deux endroits différents. Vous pourriez, par exemple, tirer une double liaison de carbone 1 au carbone 2, à partir de carbone de 3 à 4 carbone, et du carbone 5 au carbone 6, ou vous pouvez le faire dans l'autre sens - du carbone 2 au carbone 3, à partir de carbone 4 au carbone 5, et du carbone 6 au carbone 1. Ces deux formes différentes peut être différent sur le papier, mais ils ne sont que différentes formes de résonance de la même molécule - ce qui signifie la structure réelle du benzène est un hybride des deux.
orbitales moléculaires
Vous pouvez comprendre ce que la molécule vraiment «regarde» comme en pensant à ce sujet en termes d'orbitales moléculaires. Rappelez-vous que une orbitale atomique est la fonction d'onde correspondant à un électron décrit par un ensemble de nombres quantiques. Une façon plus simple de comprendre orbitales atomiques est de les imaginer comme des régions où nous sommes très susceptibles de trouver un électron dans un état donné. Lorsque les atomes se combinent pour former des molécules, leurs orbitales de valence se combinent pour former des orbitales moléculaires qui se propagent sur toute la molécule.
nuage d'électrons
Dans la molécule de benzène, les six électrons des doubles liaisons, nous ont attiré aller dans le plus bas des six orbitales moléculaires possibles. Les électrons dans ces orbitales deviennent partagés entre les atomes de carbone dans le cycle, la formation d'un nuage en forme de beignet de la densité électronique au-dessus et au-dessous de l'anneau. Parfois, plutôt que de tirer la structure avec les trois doubles liaisons, les chimistes simplement dessiner un hexagone avec un cercle au milieu, pour indiquer que les six électrons dans la double liaison sont effectivement partagées autour de l'anneau.