Le benzène est un composé ayant des propriétés chimiques intéressantes et une structure esthétique. Sa formule moléculaire est C6H6, et les six atomes de carbone sont disposés dans un anneau hexagonal avec un atome d'hydrogène lié à chacun d'eux. Quand un cycle benzénique est un substituant - un groupe attaché - sur une chaîne de carbone plus grande, il est appelé un cycle phényle.
benzène Anneaux
La nomenclature des benzènes et des noyaux phényles est un peu de confusion, car les noms communs et systématiques sont utilisés pour certains des divers dérivés du benzène. Un noyau benzénique avec un groupe -OH fixé est appelé un phénol; un benzène avec un groupe -NH2 - une amine - jointe est appelée aniline. Benzaldéhyde a un groupe -CHO fixé au noyau benzénique; acétophénone a un groupe acétyle lié au cycle benzène. benzoïque comporte un groupe -COOH ou un groupe carboxyle attaché au benzène.
Plus benzènes
Méthylbenzène est communément appelé le toluène; il a un groupe -CH2-joint. Anisole ou méthoxybenzène a un groupe -OCH3 collé sur le noyau benzénique; styrène ou éthylbenzène a un groupe -CH = CH2 joint. Lorsque vous nommez benzènes avec plusieurs substituants, choisissez le nom du noyau benzénique, tels que méthoxybenzène ou méthylbenzène, basé sur le plus élevé substituant prioritaire où les priorités vont dans l'ordre suivant: acides> aldéhydes> cétones> alcools> éthers> groupes alkyle carboxyliques. Ensuite, nombre chacun des autres substituants liés au benzène en fonction de sa position autour de l'anneau. Vanilline, le composé qui donne sa saveur vanille, par exemple, serait 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde, car il est un aldéhyde ou un groupe -CHO attaché avec un groupe méthoxy sur le troisième carbone loin de lui - comptage autour de l'anneau - et un groupe hydroxyle ou un groupe alcool sur le carbone quatrième loin d'elle.
Activation de substituants
Certains substituants activent des anneaux de benzène et d'autres réactions rapides, ce qui rend le composé plus réactif. En général, les groupes qui forment l'anneau plus riche en électrons activent, et les espèces qui le rendent plus pauvre en électrons sont désactivants. groupes -NH2, les groupes -OH, les groupes méthyle et anneaux phényle - si vous avez un noyau phényle fixé comme substituant à un cycle benzénique, par exemple - sont tous les activateurs. Des halogènes, des esters, des groupes nitro et des groupes acétyles sont tous désactivateurs.
Meta-Dirigeant
Les substituants peuvent en outre substitution "direct" avoir lieu à des sites spécifiques sur le ring. Lorsque deux substituants sont sur des carbones adjacents, ils sont dits être en ortho par rapport à l'autre. Quand il y a un atome de carbone entre eux, ils sont méta, alors que si elles sont sur les côtés opposés de la bague hexagonale, ils sont para par rapport à l'autre. groupes Activation dirigent autre substitution aura lieu ortho et para par rapport au substituant existant, tout en désactivant d'autres groupes de substitution directe avoir lieu meta par rapport au substituant existant. Il existe une exception - à savoir, les halogènes tels que le chlore, le brome et l'iode. Ceux-ci sont désactivants, mais la substitution directe au lieu ortho ou para par rapport au substituant existant.