De nombreux étudiants en chimie organique de première et de deuxième année transforment le benzile à benjoin dans le cadre d'une expérience de laboratoire conçu pour initier les étudiants aux réactions de réduction. Benzile représente une dicétone, ce qui signifie qu'il contient une paire de = O doubles liaisons C comme caractéristique structurelle primaire. En présence d'un agent réducteur, C = O doubles liaisons à transformer les groupes d'alcool ou C-OH, des liaisons simples. Cette transformation nécessite un agent réducteur assez forte: le borohydrure de sodium (NaBH4).
Instructions
1 Mesurer 1,5 g de benzile sur un équilibre et de le transférer à un endroit propre, sec de 125 ml flacon Erlenmeyer. En outre mesurer 15 ml d'éthanol absolu dans un 50 ml graduée, et l'ajouter à la fiole. Agiter le mélange jusqu'à ce que le benzile a complètement dissous. Si nécessaire, chauffer la solution sur une plaque chauffante réglée sur bas pour faciliter la dissolution.
2 Peser 0,3 g de borohydrure de sodium sur un morceau de papier de pesée, et l'ajouter au mélange de réaction en cinq ou six portions distinctes sur une période de 4 à 5 minutes. Après avoir ajouté tout le borohydrure de sodium, agiter le flacon pendant 15 minutes pour assurer une réaction complète.
3 Remplir un gradué de 50 ml cylindre avec environ 30 ml d'eau, et avec précaution ajouter l'eau dans le ballon sur une période de 1 à 2 minutes. Lorsque vous avez fini d'ajouter l'eau, plonger le ballon dans un bain de glace et agiter la solution avec un agitateur en verre.
4 Ajouter de l'acide chlorhydrique concentré goutte à goutte dans le ballon tout en agitant le flacon entre les gouttes. Le mélange va commencer à la mousse que vous ajoutez l'acide. Continuer d'ajouter l'acide tout en remuant jusqu'à ce que le moussage cesse.
5 Mesurer 10 ml supplémentaires d'eau dans un 50 ml graduée, ajouter au mélange, puis on agite pendant 15 minutes supplémentaires avec le ballon toujours dans le bain de glace. Le ballon doit maintenant contenir des cristaux blancs de benjoin.
6 Pliez un morceau de papier filtre rond, et le placer dans un entonnoir en verre à tige courte. Placez l'entonnoir sur un Erlenmeyer de 125 ml flacon vide. Verser la solution de benjoin à travers le filtre, puis rincer les cristaux sur le papier filtre avec 75 ml d'eau froide.
7 Etaler le papier filtre contenant le benjoin sur un verre de montre, et laisser les cristaux à l'air sec.
Conseils et avertissements
- borohydrure de sodium réagit violemment avec l'eau. Utilisez uniquement absolue, ou 200 preuve, l'alcool dans cette expérience. Dans le cas contraire, toute l'eau dans l'alcool réagit avec le borohydrure de sodium avant de réduire le benzile.
- L'acide chlorhydrique est corrosif pour les tissus humains et des fumées en cas d'exposition à l'air. Porter une protection et des gants oeil, et de travailler dans un endroit bien ventilé.
- Stocker le borohydrure de sodium dans un endroit frais et sec, et de garder la bouteille hermétiquement fermés lorsqu'ils ne sont pas en cours d'utilisation.