Les composés carbonylés contiennent un atome de carbone avec un atome d'oxygène attaché à lui par deux doubles liaisons. L'atome de carbone à côté du groupe carbonyle est appelé un carbone alpha et l'atome de carbone situé à une position plus éloignée est un atome de carbone bêta. addition aldolique prend deux de telles molécules et les combine pour former un composé ayant un groupe hydroxyle, ou un groupe OH sur le carbone en position bêta; le chauffage du produit se débarrasse du groupe hydroxyle. Ces deux étapes sont ensemble appelé une condensation aldolique - une réaction importante pour les chimistes organiques, mais celui qui a quelques limitations.
Cétones
Un aldéhyde a un groupe carbonyle à l'extrémité d'une chaîne carbonée, tandis qu'une cétone a un groupe carbonyle avec un atome de carbone attaché sur l'autre côté. La réaction d'aldol est plus rapide et offre des rendements plus élevés pour les aldéhydes qu'il ne le fait pour les cétones, parce que les aldéhydes sont moins stables. En effet, la liaison carbone-oxygène polaire laisse une charge partielle positive sur le carbone du carbonyle, de sorte que les deux chaînes de carbone électrodonneurs (groupes d'alkyle) attaché au carbone carbonyle dans une aide à la cétone pour le stabiliser; un aldéhyde a un seul groupe alkyle attaché. Par conséquent, pour faire ce genre de réaction se produit avec un rendement élevé, les chimistes doivent retirer le produit tel qu'il est formé, ce qui rend le processus un peu plus compliqué que la réaction habituelle avec des aldéhydes.
Traversé aldolique
La combinaison de deux différents composés carbonylés (par exemple, le propanal et acétaldéhyde) conduit à une soi-disant "aldolisation croisée," création d'une variété de produits différents. En règle générale, vous voulez une réaction qui produit aussi peu de produits que possible, parce que cela va augmenter votre rendement; En outre, des mélanges de séparation des produits peut être très difficile, surtout si ce sont des composés similaires ayant des propriétés similaires. Par conséquent, les condensations aldol croisées ne sont utiles que si l'un des composés impliqués ne possède pas des atomes d'hydrogène attachés à ses atomes de carbone alpha.
Produits multiples
Même les réactions qui impliquent un seul composé carbonyle peuvent parfois produire des produits multiples - si elles impliquent une cétone asymétrique. Une réaction d'aldol impliquant 2-méthylcyclohexanone, par exemple, serait moins simple, parce que la base pourrait retirer un ion hydrogène à partir de l'une des deux alpha-carbones et ainsi conduire à une réaction avec des produits multiples.
Formation Ring
Aldolisation peuvent impliquer une alpha-carbone et un groupe carbonyle dans la même molécule; le cas échéant, ils sont appelés condensations aldol intramoléculaires. Ces réactions forment généralement que l'un des deux types d'anneaux: cycles à six chaînons ou cycles à cinq chaînons. Pour la plupart, cela est un avantage - vous pouvez prédire quel type de produit que vous obtiendrez et ainsi utiliser cette réaction pour concevoir un type spécifique de l'anneau. Il peut aussi être une limitation, cependant, en supposant que votre objectif est de faire un cycle à quatre chaînons ou sept chaînons.