Réduction de la benzophénone par du borohydrure de sodium

April 30

Réduction de la benzophénone par du borohydrure de sodium


Benzophénone réagit avec le borohydrure de sodium dans une solution de méthanol. Le résultat est diphénylméthanol et un réactif secondaire. La réduction commence par briser la benzophénone carbone-oxygène double liaison. Le carbone attire un atome d'hydrogène à partir de borohydrure, et l'oxygène attire un atome d'hydrogène dans le méthanol.

L'hydrogène au carbone central

carbone central de liaisons benzophénone avec un atome d'hydrogène à partir de borohydrure (BH4), tandis que l'oxygène existe benzophénone brièvement comme un anion, qui est un atome chargé négativement.

Benzophenone oxygène à "OH"

L'oxygène anionique (O) attire un deuxième atome d'hydrogène à partir de l'extrémité de carbone du CH3OH. Le produit principal, diphénylméthanol, diffère de l'original par la présence d'un groupe fonctionnel «OH».

Autres produits de réaction

Quand benzophénone réduit à diphénylméthanol, les produits restants comprennent les espèces et NaBH3 CH2OH. Le CH2OH énergique et NaBH3 rapidement lier pour donner (CH2OH) H3B-Na +. Ce complexe est la principale deuxième produit de la réduction de la benzophénone.

Ratios de réactifs

Dans la vie, quatre molécules de benzophénone réagissent avec chaque complexe BH4. Etant donné que quatre molécules de benzophénone chacun attirent un atome d'hydrogène du "BH4" donneur d'hydrogène, la liaison de quatre "CH2OH" à chaque bore (B) un atome. De façon réaliste, le produit secondaire est (CH2OH) 4B-Na + et quatre molécules de diphénylméthanol. En se concentrant sur une molécule de benzophénone à la fois est utile pour expliquer et comprendre les étapes de réaction.