Acétone contient un groupe carbonyle - un carbone ayant une double liaison le reliant à un atome d'oxygène - et deux groupes méthyle relié à l'atome de carbone carbonyle. carbone de méthyle est un terme qui désigne les atomes de carbone dans ces groupes méthyle. Alpha-halogénation se réfère à l'ajout d'un atome d'halogène comme le chlore à la première, ou l'alpha, le carbone. En règle générale, vous avez besoin d'un acide ou une base pour faire de cette réaction ait lieu à une vitesse appréciable.
Acid-catalysé Mécanisme
Dans le procédé catalysé par un acide, l'acide don d'un ion hydrogène à l'oxygène de carbonyle, ce qui rend les deux groupes méthyle plus acide. L'un des groupes méthyle perd un ion hydrogène à une base telle qu'une molécule d'eau, en créant un produit intermédiaire appelé un énol. Le carbone alpha déprotoné dans le énol attaque maintenant l'une des molécules de chlore, en formant une liaison avec elle et la création d'un ion chlorure. Enfin, l'oxygène du carbonyle don de l'hydrogène connecté à nouveau à une base dans la solution, la régénération du catalyseur.
Mécanisme de Base-Promu
Dans le mécanisme favorisée par une base, la base enlève un ion hydrogène à partir de l'un des deux groupes méthyle. Ceci est possible uniquement parce que les alpha-carbones dans une cétone sont exceptionnellement acide. La perte de l'ion hydrogène crée un produit intermédiaire appelé un ion énolate. Le carbone déprotoné dans l'énolate attaque maintenant la molécule de chlore, formant une liaison avec l'un des deux atomes de chlore et de créer un ion chlorure dans le procédé.
Résultats
Les mécanismes de catalyse acide et favorisée par une base procèdent par des mécanismes différents, bien qu'ils apparaissent d'abord d'avoir le même résultat - un atome de chlore en remplaçant l'un des atomes d'hydrogène sur l'un des deux groupes méthyle. Cependant, il existe une différence importante. L'atome de chlore est électroattracteur, de sorte qu'il rend l'oxygène du carbonyle moins riche en électrons et donc moins basique, alors qu'il rend également le carbone alpha moins riche en électrons et donc plus acide.
D'autres réactions
Dans le mécanisme catalysé par un acide, une fois que l'une des deux méthyles ont été halogènes, l'oxygène du carbonyle est une base plus faible et donc moins susceptibles d'accepter un ion hydrogène à nouveau, de sorte que l'acétone typiquement seulement être halogène, une fois dans une solution acide. Dans le mécanisme de base à médiation, au contraire, plus les halogènes, qui sont attachés à eux, les plus acides alpha-carbures deviennent, de sorte que l'acétone sera généralement chloré plusieurs fois. Avec les acides, vous aurez généralement une seule substitution chlore pour l'hydrogène. Avec des bases, plusieurs ions hydrogène sur le carbone alpha seront échangés contre des atomes de chlore, laissant derrière lui la matière qui n'a pas réagi de départ.