De nombreuses substances organiques présentent une activité optique; autrement dit, ils tournent une lumière plane polarisée. De tels composés ne disposent pas d'un plan de symétrie. Plus précisément, la molécule ne peut pas être superposée à son image miroir. Cette situation se produit fréquemment quand un ou plusieurs atomes de carbone dans la molécule sont liés à quatre groupes chimiques différents. Les groupes attachés à ces atomes de carbone - appelés «centres chiraux» - peut prendre deux configurations possibles, ce qui entraîne deux composés différents appelés «énantiomères». Les chimistes se différencient entre énantiomères avec des désignations de (R) et (S), (+) et (-), ou D et L.
De nombreuses réactions en chimie organique produisent des mélanges d'énantiomères. Un dispositif connu sous le nom d'un polarimètre mesure le degré auquel une solution tourne lumière polarisée dans un plan. Les données de ces mesures permet aux chimistes de déterminer le pour cent de chaque énantiomère présent dans le mélange. Les chimistes indiquent habituellement ceci comme «excès énantiomérique», qui représente en fait la différence entre les pourcentages des deux énantiomères.
Instructions
1 Calcul de la rotation spécifique, [a], de l'échantillon en fonction de [a] = a / (C
L), où a représente la rotation observée, à savoir la lecture du polarimètre, c représente la concentration de l'échantillon en grammes par millilitre (g / ml) et l représente la longueur du récipient d'échantillon en centimètres (cm). Par exemple, si un échantillon préparé à partir de 1,5 g de matériau optique dissous dans de l' eau jusqu'à un volume final de 10 ml et mesuré dans une cellule de 5,0 cm a été déterminé comme ayant une rotation optique de + 3,5 °, alors la concentration serait de 1,5 g de / 10 ml = 0,15 g / ml, et [a] = 3,5 / (0,15 5,0) = 4,7.
2 Trouver la rotation spécifique de l'un des énantiomères dans le mélange sous sa forme pure. Ceci implique normalement la localisation du composé dans un ouvrage de référence, tels que "Le Dictionnaire des composés organiques" ou "The Merck Index", en plus de nombreuses sources en ligne (voir Ressources). Par exemple, si le composé à l'étude est un mélange de L- et D-glutamique, puis de l'acide L-glutamique présente une rotation spécifique de + 12 degrés.
3 Calculer l'excès énantiomérique (ee) selon la
ee = (rotation spécifique observée) / (rotation spécifique de l'énantiomère pur) * 100%.
En reprenant l'exemple,
ee = (3,5 / 12) * 100% = 29%.
Cela signifie que l'échantillon contient un excès de 29 pour cent de l'acide L-glutamique. Ou bien, parce que les pourcentages des D- et L-énantiomères doit totaliser 100 pour cent, l'échantillon contient 64,5 pour cent acide L-glutamique et 35,5 pour cent acide D-glutamique.